唐寅之所以被称作唐伯虎，是因为他字伯虎，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等。他的本名叫做唐寅，不是因为出生的寅年而命名，而是取自成化六年的二月初四，即卯月丑日。弟弟唐申的名字则与他相应的申年有关。

尽管父亲给他们取名似乎随意，但实际上，这样的撞名概率相当低。在明朝时期，历经四朝皇帝，包括宪宗朱见深、孝宗朱祐樘、武宗朱厚照和世宗朱厚熜，他是一位杰出的画家、书法家和诗人，但却一生未能实现自己的抱负，生活始终困顿不易。

唐寅的家族可追溯至前凉陵江将军唐辉，并有着其他历史人物，如南北朝时期的莒国公 唐俭，以及明朝官员兵部车驾主事 唐泰，在土木堡之役中阵亡。作为其后代，他在苏州长大，其父开设酒馆营生，使得幼年的生活较为富裕。

父亲重视教育，为此请来私塾先生教授。他聪慧过人，从十六岁就考了第一。在这个过程中，他结识了许多朋友，并娶妻徐氏，有三个妹妹中的老二为妻。他与徐氏育有一子，但家庭状况随着父亲去世而恶化，最终不得不靠卖字画维持生计。

失去母亲和儿子的悲惨遭遇加剧了他的困境。但他坚持学习，最终在二十八岁时以高分通过乡试。此前，一次偶然发生的事让他错过会试机会，但好友们替他求情，最终仍旧允许参加并取得佳绩。

第二年，他再次参加会试，却卷入争议，被剥夺官籍并贬职。这引发民愤，导致最终无果的调查结果下，以平息民众怒火，将罪责推到他的头上。他拒绝接受小吏职位，从此流浪于世，与诗文绘画共度余生最终成为了一位著名艺术家。在两任之后因感情问题离婚的妻子后，又娶沈氏，有女无男孙。当逝世时，无继承人，由弟弟所养三岁幼子继承其姓氏。生命结束于54岁。