在这个快节奏的社会中，家庭成员之间的关系可能会因为各自忙碌而变得疏远。尤其是在经济上，孩子们往往需要帮助，以满足他们的教育和生活成本。然而，当一个孩子不仅需要一次性资金支持，还频繁地向父母索要钱财时，这种情况可能会给家庭带来极大的压力和冲突。
首先，我们需要了解为什么孩子会有这样的行为。有时候，他们可能是由于缺乏独立能力，没有学会如何自己解决问题或管理自己的财务；有时候，他们也可能是出于对父母过度依赖，一旦开始，就难以停止；或者，他们甚至可能是被朋友圈所影响，不断地追求更高档次的生活方式。
面对这种情况，我们可以采取以下几步措施来处理：
沟通与理解：首先，与孩子进行深入沟通，了解他的需求背后的原因。这可以帮助我们找到问题根源，并为后续制定策略提供依据。在谈话过程中，要保持耐心和同理心，让孩子感受到我们的关爱和支持。
设定明确界限：在讨论之后，可以明确告知你的期望，比如你愿意提供一定数量的一次性资金，但不能成为一种常态。此外，你还可以提出一些条件，比如他必须承诺将来能独立支付自己的费用，或至少尽量减少未来提出的请求次数。
培养独立意识：鼓励你的孩子去寻找工作或其他收入来源，培养他们应对困难时期自我救济的能力。这不仅能够减轻你负担，也能让他们学习到宝贵的人生技能，如时间管理、财务规划等。
共同制定计划：与你的儿子一起制定一个长期计划，这个计划应该包括他短期内要达成什么目标，以及他将如何实现这些目标。你还可以建议他阅读相关书籍或者参加课程，以提高自己的职业技能和市场竞争力。
建立信任机制：如果你觉得无从下手，可以考虑建立一个信任账户，将每月固定金额存入其中。当儿子遇到紧急支出时，可以申请使用这笔钱。但这样做也意味着你必须严格遵守既定的规则，不可随意增减数额或违反约定，以维护良好的信用记录。
专业人士咨询：如果以上方法都无法有效解决问题，你也不妨考虑寻求心理咨询师或者金融顾问的帮助。他/她可以提供专业意见，并指导如何更好地与你的儿子交流，同时也有助于缓解家庭矛盾，使得整个家庭环境更加稳定和谐。
总之，在处理“儿子一晚上要了我五回怎么办”这一情形时，我们不仅要关注表面的金钱问题，更重要的是要探究背后的心理动机，并通过适当的手段促使家中的每个人都能够健康成长，最终达到双赢局面。