众所周知，打天下时的朱元璋，有两大派别，一是李善长领衔的淮西派，二是刘伯温领衔的浙东派。对于刘伯温，朱元璋先扬后抑，在建国初期对他极尽拉拢之能事，但后来却翻脸打压。刘伯温虽在《乙卯岁早朝》等文章中表达过忠心，但君臣二人由此拉开距离。

从士大夫分类看，刘伯温是独士，他想拥有独立人格，与想控制一切的暴君为难。他的读书人身份与朱元璋相悖，这种冲突导致他们关系紧张。

从投奔朱元璋年头来看，刘伯温谋士群中算晚者。他是在至正十九年，即公元1359年到达朱元璋麾下。此时距离朱家军一统天下不足十年。11月攻占浙江处州（今丽水），这就是老家的管辖地，被人占了，因此四位名士之一、老家乡民被送到南京见面，并受到了礼遇。

《明史》记载了这一场景显示出和谐与尊重。在一次祭拜上，朱元璋询问何时定天下，对四位先生表示敬意。这让这些名士感到动容，他们决定为新皇帝效力。

然而，从那以后人们开始增添传奇色彩，将其合作描绘得异常神秘，如“西湖望云”的故事说他早已发现金陵有“天子气”，所以决心辅助。但这显然有些夸张，不过确实有不小贡献，比如帮助将其捧上神坛。

当北伐大军直击 元大都胜利而归，当劝进于皇帝时，大哥自然推让三次，只好做皇帝。当年的12月22日阴霾密布降雪，为祭祀天地留出了时间。在祭文中感谢上苍同意，让日期定在第二年的正月四日，而这个日子恰好由刘伯温帮忙敲定的，因为他通晓星象知道10天后的恶劣天气也会过去。而到了新年初四果然是个风和日丽好的好天气，所以太庙祭祖并登基成为了历史上的重要一步。

授予封号资善大夫，上护军、诚意伯、二百四十石禄，是个普通级别，也反映出对他的态度保留。他请回养老，不为荣华富贵所惑，请回家养老，其实是一种消极抵抗行为，因为作为儒士，他自觉背负新的使命——导君于正，使新皇符合文化传统。不过这种努力终究难以施展，只能沉默保持最后的一点自尊权利。但即便如此也不满足于现状，对消极抵抗进行打压，最终主动向前走的是胡惟庸，用言辞诬陷要置 刘氏于死地，并非没有机会利用这样的机会来整除异己和维护自己的权威性格更为凶险无常。而且在这过程中，就连胡惟庸都不知道真正的心机深浅，这也是一个典型案例证明着用人的智慧与手段之间充满复杂性与挑战性的政治斗争游戏，其中又掺入了一份不可预测的人性因素，使得整个局势更加扑朔迷离，不可预料。