李东阳四岁时被举荐为神童，父亲带他觐见景帝，李东阳因人小脚短，跨不过门槛。景帝见此情景，便脱口出了上联：“神童脚短。”东阳应声对下联：“天子门高”。
巧答景帝
李东阳四岁时被举荐为神童，父亲带他觐见景帝，李东阳因人小脚短，跨不过门槛。景帝见此情景，便脱口出了上联：“神童脚短。”东阳应声对下联：“天子门高”。景帝高兴地将他抱坐膝盖上，见其父亲还站立在一旁，又出上联：“子坐父立，礼乎?”李东阳答道：“嫂溺叔援，权也。”
李东阳和程敏政同时作为神童，被景帝召见入宫殿。据说景帝正在吃螃蟹，便以此出上联：“螃蟹浑身甲胄。”程敏政应声对道：“凤凰遍体文章。”李东阳从容答道：“蜘蛛满腹经纶。”皇帝说：“这个孩子将来会当宰相。”殿试后第三天，李东阳中了第三名神童。
诗文趣事
李东阳被举荐为神童后，不少文人墨客找他题诗作对，试试他的才华是否名副其实。有位老翰林将他的名字嵌入联语，要他用“两兼格”续对：“李东阳气暖。”东阳对道：“柳下惠风和。”老翰林惊叹不已。
正德年间，内阁刘健、谢迁二公遭贬离京，只留下李东阳一人。当时刘瑾把持朝政，李东阳独木难支，无力回天。有人画了一幅丑老妪骑牛吹笛的讽刺画，在画中老妪额上题“此李西涯(李的号)相业”，以此嘲讽李东阳。有人向他报告此事，可他不动声色，自题绝句一首：“杨妃身死马嵬坡，出塞昭君怨恨多。争似阿婆骑牛背，春风一曲太平歌。”在后来推翻刘瑾的斗争中，李起了关键性作用。
李东阳与彭泽交往甚密，常有唱酬。彭对李诗不太赞赏。后来，彭泽官场失意，离京回乡。李东阳赠诗一首：“斫地哀歌兴未阑，归来长铗尚须弹。秋风布褐衣犹短，夜雨江湖梦亦寒。木叶下时惊岁晚，人情阅尽见交难。长安旅食淹留地，惭愧先生苜蓿盘。”彭读到开头四句便深为感动，读完全诗，潸然泪下。反复吟诵数十遍，爱不释手，对儿子说;“现在我才发现西涯的诗写得这样好，意境如此深远。我恨不能与他重相见，把酒论诗文!”
李东阳之，嫁于山东曲阜孔闻韶。未嫁之前，其女以孔家园林狭小，花木稀少为词，稍有责难。孔家为此大兴土木，扩充屋宇，修葺亭台楼阁。孔闻韶乃孔子六十二世孙，于明弘治十六年(公元1503年)袭封衍圣公，“班超一品之阶”。同年孔府花园竣工，东阳之女亦于当年出嫁，封为一品夫人。可谓三喜临门。袭封后，东阳代衍圣公作谢恩表，并代作大门联。联云：“与国戚休，安富尊荣公府第;偕天不老，文章礼乐圣人家。”此时东阳已是暮年，遣词造句，颂扬得体，忧国忧民，一片忠心。
自夸其子
李东阳有一个独子名叫兆先，字贞伯，自幼颖敏绝人，有一目数行之资，写文章下笔立就，文名甚高。时称过父。可是李兆先游侠无度，天天寻花问柳，因此致病。有一天，李东阳经过儿子书馆，在桌上用纸写道：“今日柳陌，明日花街。焚膏继晷(一作诵诗读书)，秀才秀才!”意在规劝儿子。李兆先回到家里后，看到了此条，便来到李东阳的书房，在纸上写道：“今日黄风(一作骤风)，明日黑风(一作狂风)。燮理阴阳，相公相公!”时人传为笑谈。后来李兆先每次入场参加考试便会生病，因此他许久也没中上个举人，不到三十岁便病死了，李家因此绝嗣。可李东阳在其《麓堂诗话》中，却还大夸特夸自己的儿子“慧识巨眼出唐人之上”。
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