苏小小只留给后人她的墓，至今没有留下她的照片。据传她是一个美丽的名妓，公子和文人都纷至沓来。这位南齐钱塘的名妓与其他青楼女子不同之处，在于她不仅精通吟诗作赋，而且深受历代文人的崇拜。但是她只是一个青楼女子而已，这一点总让人感觉有些矛盾。
虽然这位女子会写些诗句，但却没必要把她捧上天。她的传世诗作，“妾乘油壁车，郎跨青骢马，何处结同心，西陵松柏下。”虽然可以称得上是诗，但对于惊世之作的定义还是差了些。 再看她的恋爱史。她曾爱过豪门公子阮郁，他们的爱情曾经轰轰烈烈。但是，当阮郁被父亲招回家后，不再能与她联系，她只是短暂地难过了一下，然后照常继续与喜欢的文人雅士交往，生活在男人的世界里。这与徐州名妓关盼盼完全不同。关盼盼在被徐州守帅纳为妾后，终结了妓女生涯，并因为丈夫病逝而守节十年。对于这样忠诚的女子，白居易赠诗称颂她：“黄金不惜买娥眉，拣得如花四五枚，歌舞教成心力尽，一朝身去不相随。”白居易曾经表示关盼盼应该以死殉情，这样可以落得一个千古美名，而不仅是守节而已。然而，关盼盼收到他的诗作后却选择了自杀。白居易可轻而易举地逼迫这个忠烈的女子走上了绝路。 看起来男人，尤其是文人，对贞烈女子并没有多少兴趣。但是，白居易对苏小小却不同。他对她极尽美言，赞美她是“苏家小女旧知名，杨柳风前别有情。”李贺也曾为她写下诗行：“油壁车久相待，冷翠烛劳光彩。” 历代文人不仅对苏小小的美貌感到钦佩，对她的爱情故事也充满了敬意。这种情结一直延续到了余秋雨的《西湖梦》中。我们终于可以找到答案，苏小小并没有严守贞节，而是遵循了自己的心意。贞节并不一定是文人们的梦想。 想象一下，如果同样是一个青楼女子，同样拥有美丽的容貌和一些才艺，像关盼盼那样早早地结束妓女生涯，终生不再考虑其他男人，即便丈夫已逝，她仍然守节十年。这对那些对她有非分之想的男人来说一定很无奈。另一方面，像杜十娘这样缠人且心机复杂的女子，男人们也不会感到舒适。相比之下，像苏小小这样单纯而乐观的女子会更受欢迎。她曾无条件地帮助穷困潦倒的书生赶考，并拒绝了有钱人的追求，而并不是因为她严守贞节。